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Da una pianta per pitture di guerra una sostanza antitumorale

da 8 Febbraio 2019Nessun commento

Isatis Tinctoria, appartenente alla famiglia delle Brassicaceae, tipica degli argillosi terreni europei è una delle trenta piante capaci di produrre il color INDACO.

I celti si tingevano di blu, cospargendoselo addosso prima della battaglia o tatuandoselo direttamente sulla schiena. Fino al XVII secolo è stata l’unica fonte da cui i ribelli scozzesi medioevali ricavano il pigmento blu con il quale coloravano i loro volti prima di ogni battaglia. Briton “britannico” deriva da una parola celtica che significa “gente dipinta”.
Importata dai Catari, stabiliti in Piemonte, a Chieri. Nel triangolo tra Tolosa, Albi e Carcassone, nel ducato di Lauraguais, si era sviluppata la coltura. La ricchezza determinatasi in zone di miseria la aveva nominata (paese di) “Cuccagna” (Cocogne il nome francese dato al panetto blu commercializzato).


Gaudum, oggi gualdo, sono piccole città presso la quale questa pianta ora coltivata per estrarre una tinta che serve a colorare tessuti di Indaco: il “Pastel” il vero blu, il blu di Francia. Dal 1230 iniziò ad essere coltivato in quantità industriali, come la robbia e innescò una competizione tra coloro che vendevano i due colori. A Magdeburgo, il centro dello smercio tedesco della lacca di garanza, gli affreschi religiosi iniziarono a rappresentare l’inferno in blu, mentre in Turingia i venditori di lacca di garanza convinsero gli artigiani a rappresentare diavoli blu sulle vetrate della nuova chiesa, nello sforzo di screditare quella tinta cafona appena arrivata sulla piazza. Il declino del guado era iniziato con la scoperta di altre piante produttrici di indaco, prima in India e poi nel Nuovo Mondo. Blu “fatto d’oriente”. Il commercio di guado in Europa crollò, lasciando dietro di sé campi vuoti e commercianti distrutti. Estrarre l’indaco dalle piante di Guado è un processo molto lungo, complicato e costoso. Una volta raccolte, le foglie vengono triturate in una pasta che poi viene suddivisa in palline messe a maturare. Dopo dieci settimane, quando le palline si sono ridotte di tre quarti e hanno perso nove decimi del loro peso, si aggiunge dell’acqua, e la mistura viene fatta fermentare di nuovo. Dopo altre due settimane, il guado diventa molto scuro e granulare, con una consistenza simile al catrame. Questa mistura contiene già una quantità di indaco che supera il peso originario delle foglie di venti volte, ma deve essere sottoposta a un grado di fermentazione, con cenere di legno, prima di essere utilizzata per tingere la stoffa.
Prima del Duecento la produzione di guado avveniva su piccolissima scala.
Pianta biennale, il suo genere botanico è di origine asiatica, introdotto probabilmente in Europa in epoca protostorica, diffusa anche in Italia, consta di circa una trentina di specie. Spontanea e coltivata è stata oggetto di scambi commerciali come pasta di guado e dei semi che hanno favorito incroci e variabilità genetica. Isatis tinctoria la Maggiore o Guadone (e la Minore o Erba guada), ha radice fusiforme, stelo dritto, liscio e molto ramoso alla sommità, i fiori gialli, i semi violetti quasi neri.

Principi attivi presenti nella foglia:
Isatan B ( indoxile-5-cetogluconato )
Glucobrassicina
Neoglucobrassicina
Glucobrassicin-1-sulfonato
Triptantrina
Sinapina
Fosfati di calcio e magnesio
Vitamine A e C

Principi attivi presenti nel seme :
Acido linoleico
Acido    α – linolenico
Acido  γ-linolenico
Trigliceridi
Glucosinolati
Sinapina
Isoscoparina ( flavonoide )

Principi attivi presenti nella radice:
Indacano ( indoxil-β-glucoside )
Glucobrassicina
Neoglucobrassicina
Glucobrassicin-1-sulfonato
β-sitosterolo
Isatina
Arginina
Glutammina
Prolina
Tirosina

Principi attivi presenti nei fiori:
Olio essenziale sulforato.

Proprietà e struttura dei composti chimici:
Derivati glucosinolati (brassicina e neoglucobrassicina)
I Glucosinolati (indicati con GLs), sono una classe di composti β-tioglucosidici di origine naturale derivanti dal metabolismo secondario, esclusivi del regno vegetale e presenti in quindici famiglie, tra cui quella delle Brassicaceae.
Studi in vivo di modelli acuti e cronici di infiammazione, indagine sulla penetrazione della pelle.
La potenza inibitoria di 5-LOX degli estratti lipofilici, e la bassa concentrazione di triptantrina, hanno suggerito di identificare inibitori aggiuntivi di 5-LOX negli estratti di guado con l’aiuto della definizione dell’attività a base HPLC. E’ stato identificato l’acido alfalinolenico. Le caratteristiche chimiche delle Capparali sono la presenza di acidi grassi insaturi quali l’acido alfalinolenico (C18 Delta 9,12,15), l’acido oleico (C18 Delta 9) e l’acido linoleico (C18 Delta 9,12). I semi e le foglie delle Capparali sono una ricca fonte di questi acidi grassi insaturi.
L’attività dell’acido alfa-linolenico su 5-LOX si basa su una inibizione competitiva dell’enzima dovuta alla somiglianza strutturale con il sostrato endogeno, l’acido arachidonico. L’inibizione di 5-LOX da parte di questi acidi grassi interferisce con la produzione di leucotrieni pro-infiammatori provenienti dall’acido arachidonico. I dati dimostrano che le proprietà anti-infiammatorie di I.tinctoria possono, in parte, essere spiegati mediante un’inibizione di 5-LOX da parte dei costituenti estratti.

Le proprietà del guado sono state da tempo apprezzate in diverse culture presso cui è stata usata per il trattamento di ferite, ulcere, morsi di serpente, emorroidi e processi infiammatori.
Confermato il potenziale antinfiammatorio, identificando alcaloidi come la triptantrina e la 3-3,5-dimetossi-4-idrossibenzilidenile, indolina-2-uno, principi attivi con un potente COX-2/5-LOX duale e proprietà inibitorie con rilascio di istamina.
Da una pianta per pitture di guerra una sostanza antitumorale.
Secondo Stefania Galletti, ricercatrice dell’Istituto per le culture industriali, questa specie arborea fornirebbe in grandi quantità di glucobrassicina, un antitumorale, specie nei confronti delle linee di carcinoma mammario. Insieme a un team di ricercatori formato da Renato Iori e da Jessica Barillari conduceva uno studio sui glucosinolati. Nel Guado è stata trovata ”grandi quantità di glucobrassicina, presente anche in altre specie vegetali, come ad esempio nei broccoli, ma in scarsa quantità e mai a uno stato puro, bensì mischiata sempre ad altri componenti. Sulla sostanza, precursore naturale di un altro antitumorale riconosciuto (l’indole-tre-carbinolo), ”non erano stati fatti finora studi perché non era disponibile in quantità che permettessero di purificarla e di condurre adeguate sperimentazioni cliniche”.
(Journal of the Science of Food and Agricolture).

Azione antitumorale
Il sulfotrato di isotiocianato e il PEITC, l’indolo-3-carbinolo e il suo prodotto di condensazione 3,3-diindolilmetano sono noti per la loro azione delle cellule del cancro e per ridurre l’apoptosi. Isotiocianati si presentano fortemente citotossici, gli indoli inibiscono la crescita cellulare citostaticamente capaci potenzialmente di indurre l’apoptosi P53-indipendentemente  e di modulare l’espressione della proteina della famiglia Bcl-2 nelle linee cellulari del cancro del colon nell’uomo.

L’indolo-3-carbinolo è un prodotto di degradazione della glucobrassicina glucosinato, anche nota come indolo-3-glucosinato. La sua produzione avviene per azione dell’enzima mirosinasi (tioglucosidi glucoidrolasi) presente negli ortaggi crociferi (cavoli, cavoli di Bruxelles, broccoli, cavolfiori, verze e cavolo cinese) e attivato per macerazione degli stessi. La possibile attività anticancro di sostanze come l’I3C fu individuata dallo statista romano Catone il Vecchio (234-149 a.C.) che nel suo trattato sulla medicina scriveva: “se un’ulcera cancerosa appare sul seno, applicare una foglia di cavolo strizzata e ciò l’allevierà”. Il fatto di strizzare la foglia di cavolo convertirebbe l’indolo-3-glucosinato in I3C. L’indolo-3-carbinolo può agire in modo sinergico con il tamoxifene nel proteggere contro il cancro mammario. I meccanismi d’azione sembrano essere l’inibizione degli enzimi di fase I e l’induzione di fase II, con l’apoptosi delle cellule preneoplastiche.

 https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jsfa.2571

https://www.researchgate.net/publication/227663038_Glucobrassicin_enhancement_in_woad_Isatis_tinctoria_leaves_by_chemical_and_physical_treatments

https://www.newscientist.com/article/dn9735-from-woad-warriors-to-cancer-buster/

https://www.medica-tradefair.com/cgi-bin/md_medica/lib/pub/tt.cgi/Ancient_War_Paint_in_Fight_against_Cancer.html?oid=19378&lang=2&ticket=g_u_e_s_t

https://www.etnopharma.com/product-page/gualdo

 

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